diff --git a/README.md b/README.md
index 04a381d..95db9eb 100644
--- a/README.md
+++ b/README.md
@@ -318,3 +318,4 @@ mypy redmine_reporter
 - Используйте аккаунт с минимальными правами, достаточными для чтения time entries и задач.
 - Инструмент работает только в режиме чтения и не изменяет данные в Redmine.
 - `REDMINE_URL` обязан использовать HTTPS: API-ключ передаётся в заголовках запроса, и без TLS он может быть перехвачен.
+- `REDMINE_VERIFY=false` (или `verify_ssl: false`) отключает проверку TLS-сертификата — соединение уязвимо для MITM-атак; при старте выводится предупреждение. Используйте только в доверенной сети.
diff --git a/redmine_reporter/config.py b/redmine_reporter/config.py
index 53198b8..b41e9d6 100644
--- a/redmine_reporter/config.py
+++ b/redmine_reporter/config.py
@@ -1,5 +1,6 @@
 import logging
 import os
+import sys
 from dataclasses import dataclass, field
 from datetime import date, timedelta
 from pathlib import Path
@@ -406,6 +407,13 @@ class Config:
                 "REDMINE_URL must use HTTPS: the API key is sent in request "
                 "headers and requires TLS"
             )
+        if cls.get_redmine_verify() is False:
+            print(
+                "⚠️  TLS certificate verification is disabled "
+                "(REDMINE_VERIFY=false / verify_ssl: false): connection is "
+                "vulnerable to MITM attacks",
+                file=sys.stderr,
+            )
         if cls.get_redmine_api_key():
             return
         if not (cls.get_redmine_user() and cls.get_redmine_password()):
diff --git a/tests/test_config.py b/tests/test_config.py
index a1a58d6..079b6aa 100644
--- a/tests/test_config.py
+++ b/tests/test_config.py
@@ -176,6 +176,46 @@ class TestConfigRequiresHttpsUrl:
         Config.validate()
 
 
+# -- #57: предупреждение при отключённой проверке TLS --
+
+
+class TestWarnWhenTlsVerificationDisabled:
+    """verify_ssl: false должен давать видимый warning в stderr (риск MITM)."""
+
+    _ENV = {"REDMINE_URL": "https://red.eltex.loc/", "REDMINE_API_KEY": "token"}
+
+    def _validate_env(self, verify: str):
+        return {**self._ENV, "REDMINE_VERIFY": verify}
+
+    def test_verify_false_warns_in_stderr(self, capsys):
+        with mock.patch.dict(os.environ, self._validate_env("false"), clear=True):
+            Config.validate()
+
+        err = capsys.readouterr().err
+        assert "⚠️" in err
+        assert "TLS" in err or "SSL" in err
+
+    def test_verify_true_no_warning(self, capsys):
+        with mock.patch.dict(os.environ, self._validate_env("true"), clear=True):
+            Config.validate()
+
+        assert capsys.readouterr().err == ""
+
+    def test_verify_ca_path_no_warning(self, capsys):
+        with mock.patch.dict(
+            os.environ, self._validate_env("/tmp/redmine-ca.pem"), clear=True
+        ):
+            Config.validate()
+
+        assert capsys.readouterr().err == ""
+
+    def test_verify_default_no_warning(self, capsys):
+        with mock.patch.dict(os.environ, self._ENV, clear=True):
+            Config.validate()
+
+        assert capsys.readouterr().err == ""
+
+
 # -- #15: .env не должен переопределять переменные окружения --